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Gruppo ossidrilico
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Il mwbwgruppo idrossile (mwcagruppo idrossilico o mwcqidrossile secondo la nomenclatura mwcgIUPAC, o impropriamente mwcwossidrile o mwdaossidrilione) è un mwdqgruppo funzionale di formula mwdg-OH caratteristico di mwdwidrossidi, mweaalcoli e mweqfenoli, ma presente anche nel gruppo mwegacido carbossilico (-COOH).

L'mwfaanione (in questo caso ione poliatomico) ad esso corrispondente, chiamato mwfqione idrossido o mwfgione idrossile, ha mwfwformula chimica mwga OH − − {\displaystyle {\ce {OH-}}} ed è responsabile della mwgqbasicità, sia secondo la definizione ormai obsoleta di Arrhenius, sia secondo la più moderna teoria di mwggBrønsted-Lowry delle sostanze chimiche, dotate di proprietà acido/base.

Lo ione idrossido è costituito da un mwhaatomo di mwhqossigeno ed uno di mwhgidrogeno, per cui deriva da una mwhwmolecola di mwiaH2O privata di uno ione idrogeno mwigH+.

Contents


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L'idrossile come gruppo funzionale

Nei composti inorganici

Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi all'interno di una molecola organica che conferisce alla molecola proprietà chimiche e reattività caratteristiche. Il gruppo mwkaidrossilico è presente in ogni mwkqsoluzione il cui soluto sia un mwkgidrossido e anche all'interno dei mwkwreticoli cristallini degli idrossidi ionici.

Il gruppo mwlqidrossido è il gruppo che caratterizza le basi sia forti, sia deboli: principali esempi sono l'mwlgidrossido di sodio (mwlwNaOH) e l'mwmaidrossido di potassio (mwmqKOH). In mwmgsoluzione queste basi forti si ritrovano completamente dissociate nei loro mwmwcationi e mwnaanioni mwnqidrossido, i quali conferiscono basicità alla soluzione. Tuttavia anche le basi deboli o i sali debolmente solubili, danno luogo alla formazione di ioni idrossido.

Anche gli acidi possono possedere uno o più gruppi idrossido, ma questi composti, piuttosto che liberare OHmwnw-, trattengono l'ossigeno che mwoascinde il suo mwoqlegame con l'idrogeno, liberando in tal modo il caratteristico ione mwogidrossonio, semplificato in Hmwow+. Ad esempio, l'mwpaacido nitrico HNOmwpq3 possiede un solo gruppo -OH dissociabile ed è perciò detto "monoprotico", mentre l'mwpgacido solforico Hmwpw2SOmwqa4 possiede due gruppi -OH dissociabili e perciò costituisce un acido "diprotico"; l'unico acido "triprotico" significativo è l'mwqqacido fosforico Hmwqg3POmwqw4.

Nei composti organici

Nei mwrgcomposti organici il gruppo idrossilico è un mwrwradicale (•OH) ed è contenuto in composti come mwsaalcoli o mwsqfenoli (se aromatici col gruppo idrossile legato ad un mwsgcarbonio dell'anello). Gli alcoli più semplici hanno la formula CmwswnHmwta2n+1-OH. Nella figura di seguito vengono indicate le mwtqformule di struttura generiche degli alcoli primari, secondari e terziari (i quali si differenziano per il numero di gruppi mwtgidrocarburici presenti):

Si parla inoltre di mwvadioli, mwvqtrioli e mwvgpolioli per indicare composti organici contenenti due, tre o molti gruppi mwvwidrossilici.

Il gruppo idrossilico è un gruppo mwxgreattivo molto particolare, in quanto può effettuare sia mwxwdissociazione mwyaacida, che dissociazione mwyqbasica:

• la prima (dissociazione mwzaacida) prevede l'eliminazione di mwzqH+ con formazione di mwzwcomposti chiamati mwaaalcolati o mwaqmwagalcossidi quando all'idrogeno si va a sostituire un mwawmetallo;
• la seconda (dissociazione mwbqbasica) vede la formazione di un mwbgcarbocatione, in quanto il gruppo ossidrilico è mwbwcaricato negativamente.

Ione idrossido e basicità

Lo ione idrossido viene utilizzato in chimica per calcolare il mwcgpOH di una soluzione (pari a 14-mwcwpH). Il procedimento è uguale a quello per il calcolo del mwdapH: si calcola il mwdqlogaritmo mwdgdecimale mwdwnegativo (i.e. co-logaritmo) della mweaconcentrazione degli ioni OHmweq- all'interno della soluzione. In linguaggio più prettamente mwegmatematico:

mwfq p O H = − − log ⁡ ⁡ ( O H − − ) {\displaystyle \mathrm {pOH} =-\log(\mathrm {OH} ^{-})}

Ad esempio, se in una data soluzione la concentrazione di ioni mwfw OH − − {\displaystyle {\ce {OH^{-}}}} è di

mwgg 1 ⋅ ⋅ 10 − − 5 {\displaystyle 1\cdot 10^{-5}}

non si fa altro che calcolarne il logaritmo decimale negativo, ovvero

mwhg p O H = − − log ⁡ ⁡ ( 1 ⋅ ⋅ 10 − − 5 ) = 5 {\displaystyle \mathrm {pOH} =-\log(1\cdot 10^{-5})=5}

Quindi il pOH della soluzione in esame corrisponde a 5, che equivale ad un pH di 9 (14 - 5 = 9).

L'anione idrossido è la componente principale degli mwiqidrossidi; infatti queste sostanze sono sempre formate da uno mwigione positivo (monoatomico o poliatomico) e da OHmwiw-. Per questo motivo, tutti gli idrossidi sono basi, e in particolare quelli che hanno come cationi i primi mwjametalli alcalini e mwjqalcalino-terrosi sono basi forti (con ioni solvatati in soluzione):

mwka NaOH ⟶ ⟶ aggiunta di H 2 O ( l ) ⟶ ⟶ Na + ( aq ) + OH − − ( aq ) {\displaystyle {\ce {NaOH->aggiunta\,di\,H2O(l)->Na^{+}(aq)\ +\ OH^{-}(aq)}}}

Non per questo motivo, però, tutte le mwkgbasi sono idrossidi: ce ne sono infatti alcune, come l'mwkwammoniaca (mwlabase di Lewis), che mancano completamente dell'mwlqossigeno (uno degli mwlgatomi costituenti lo mwlwione idrossido), ma che hanno comunque carattere basico perché capaci di sottrarre all'acqua (o ad altre sostanze acide) uno ione Hmwma+:

mwmw NH 3 ( aq ) + H 2 O ( l ) ↽ ↽ − − − − ⇀ ⇀ NH 4 + ( aq ) + OH − − ( aq ) {\displaystyle {\ce {NH3(aq)\ +\ H2O(l)<=>NH4^{+}(aq)\ +\ OH^{-}(aq)}}}

Ma la mwnqconcentrazione degli ioni idrossido nel primo caso è molto maggiore rispetto al secondo (poiché la prima reazione presenta un mwngequilibrio completamente spostato verso i prodotti); quindi, sarà maggiore anche la sua basicità, mentre il pOH risulta inferiore, siccome questi dipendono dal suddetto valore, esprimibile anche come [OHmwnw-]. Il suo mwoapH, invece, sarà più alto.

Radicale idrossilico

Il mwparadicale idrossilico, •OH, equivale alla forma neutra dello ione idrossido (in pratica 1 mwpqelettrone in meno). I radicali idrossilici sono molto reattivi e dunque presentano una emivita molto breve, malgrado giochino un ruolo fondamentale nella chimica dei radicali.

Voci correlate

• mwqqAlcoli
• mwrqFenolo
• mwrwIdrossido
• mwsqpH

Altri progetti

Altri progetti

• Wikizionario
• Wikimedia Commons

• Wikizionario contiene il lemma di dizionario «ossidrile»
• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su gruppo ossidrilico

Collegamenti esterni

• citerefbritannica-com(EN) hydroxyl group, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.